在《老友记》中，钱德勒和莫妮卡可以说最早正式确立关系的一对。他们两个就像是命中注定的的，但是在《老友记》最早期，想必很少有人能够想到，他们两个人能最终走到一起。
钱德勒无疑是《老友记》中最受欢迎的角色之一，可以肯定的说，在该剧的10季中，他虽然经历了不少的情感考验，但是他也是最不懂如何约会的男人，这也是为何在和莫妮卡确定了关系后，他的约会生活也戛然而止。考虑到在《老友记》中，钱德勒也认识了不少的女性，要是钱德勒没有和莫妮卡结婚的话，那么还有哪些女生适合和他在一起？
艾米莉
艾米丽是罗斯的前妻，她本应该和钱德勒在一起。虽然很多观众都不是艾米莉的粉丝，但她应该比罗斯更受欢迎，特别是考虑到，罗斯在婚礼上不仅说出了瑞秋的名字，在提出要带艾米莉去蜜月的时候，又打算和瑞秋一起出发。可以说，艾米莉遇到罗斯，真的是很不幸。在《老友记》中，虽然钱德勒有缺点，比如缺乏沟通技巧和害怕承诺，但他也是剧中最具爱心的角色之一。他和艾米丽都深爱着他们的伴侣，如果他们在一起，他们可以走得更远。
伊丽莎白
伊丽莎白是一个大学生，她也是罗斯的学生。虽然她因为不成熟，而遭到了不少的批评，但是谁能责怪一个美丽的学生呢？考虑到她是罗斯的学生，显然她并不适合和罗斯在一起，当然也由于伊丽莎白的不成熟，他们的关系走到了尽头。不管怎样，钱德勒是一个很包容的情侣，比如他可以包容莫妮卡的洁癖，这意味着要是伊丽莎白和钱德勒在一起的话，钱德勒显然会包容她的孩子气，而且钱德勒也不用担心约会伊丽莎白。
凯西
凯西和钱德勒，可以说是最为可惜的一对。当钱德勒和凯西在第四季第一次见面时，他们似乎是命中注定的一对。虽然凯西是乔伊的约会对象，但是她显然更喜欢钱德勒。不幸的是，她先遇到的是乔伊，即使他们两个人相互喜欢，但是钱德勒还是不得不和凯西断绝了他们的关系。不过凯西不论从性格还是爱情来看，她都和钱德勒很搭配。
乔安娜
乔安娜在《老友记》中，是瑞秋的上司。虽然她是一个有点粗鲁的角色，但是她却非常喜欢钱德勒。只不过钱德勒觉得乔安娜很无趣，而且不喜欢她的睫毛膏。但是钱德勒仍然因为瑞秋的关系，继续和乔安娜继续约会。可以说，乔安娜是《老友记》中，最为悲剧的一个角色，因为我们知道这个突然就去世了，要是她和钱德勒继续在一起的话，他们会是一对有趣的情侣。
瑞秋
毫无疑问，瑞秋完全可以成为钱德勒的约会对象，虽然瑞秋从一开始就和罗斯之间有着相互喜欢的关系，但是罗斯显然证明了，他是一个很不靠谱的男人，考虑到罗斯不断是剧中结婚最多的角色，他也和瑞秋之间有着诸多的矛盾。钱德勒和罗斯，可以说是性格相反的两个男人，他也不像罗斯那样，总是喜欢约会，他基本没有什么约会对象。在《老友记》的闪回中，瑞秋当时在和她的朋友炫耀结婚戒指，当时他和钱德勒见面的时候，他们两个人都展示出了好感，要是他们两个人能发展一段感情的话，那就太好了。最主要的是，他们两个都很喜欢芝士蛋糕。